สูตรฟีนอลไฮดรอกซิล กลุ่มฟีนอลิกไฮดรอกซิลและฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ D) ออกซิเดชันของฟีนอล

โมโนไฮดริกฟีนอล (เอเรนอล) ศัพท์. ไอโซเมอริซึม. วิธีการได้รับ คุณสมบัติทางกายภาพและโครงสร้าง คุณสมบัติทางเคมี: ความเป็นกรด, การก่อตัวของฟีโนเลต, อีเทอร์และเอสเทอร์; การทดแทนนิวคลีโอฟิลิกของกลุ่มไฮดรอกซิล ปฏิกิริยากับรีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิก (ฮาโลเจน, ไนเตรชัน, ไนโตรเซชัน, อะโซคัปปลิ้ง, ซัลโฟเนชัน, อะซิเลชันและอัลคิเลชัน); การทำปฏิกิริยากับฟอร์มาลดีไฮด์, เรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์; ปฏิกิริยาออกซิเดชันและไฮโดรจิเนชัน

ไดอะตอมมิกฟีนอล (arenediols): pyrocatechol, resorcinol, ไฮโดรควิโนน วิธีการเตรียม คุณสมบัติ และการประยุกต์

ไตรไฮดริกฟีนอล (arenetriols): ไพโรกัลลอล, ไฮดรอกซีไฮโดรควิโนน, โฟลโรกลูซิโนล วิธีการเตรียม สมบัติ และการใช้

อนุพันธ์ไฮดรอกซิลของ arenes

ฟีนอลเป็นอนุพันธ์ของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิลหนึ่งกลุ่มหรือมากกว่าติดอยู่กับวงแหวนเบนซีนโดยตรง

ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มไฮดรอกซิลในนิวเคลียสฟีนอลหนึ่ง, สองและไตรอะตอมมีความโดดเด่น

ชื่อเล็กๆ น้อยๆ มักใช้เพื่อตั้งชื่อฟีนอล (ฟีนอล, เครโซล, ไพโรคาเทคอล, รีซอร์ซินอล, ไฮโดรควิโนน, ไพโรกัลลอล, ไฮดรอกซีไฮโดรควิโนน, โฟลโรกลูซิโนล)

ฟีนอลที่ถูกแทนที่เรียกว่าอนุพันธ์ของฟีนอลหรืออนุพันธ์ของไฮดรอกซีของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง

โมโนไฮดริกฟีนอล (อะเรนอล) อา-โอ

ออร์โธ-ครีโซล เมตา-ครีโซล พารา-ครีโซล

2-เมทิลฟีนอล 3-เมทิลฟีนอล 4-เมทิลฟีนอล

2-ไฮดรอกซีโทลูอีน 3-ไฮดรอกซีโทลูอีน 4-ไฮดรอกซีโทลูอีน

ในซีรีส์อะโรมาติกยังมีสารประกอบที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลอยู่ในสายด้านข้างซึ่งเรียกว่าอะโรมาติกแอลกอฮอล์

คุณสมบัติของกลุ่มไฮดรอกซิลในอะโรมาติกแอลกอฮอล์ไม่แตกต่างจากคุณสมบัติของแอลกอฮอล์อะลิฟาติก

ไดอะตอมมิกฟีนอล (arenediols)

ไพโรคาเทชิน รีซอร์ซินอล ไฮโดรควิโนน

1,2-ไดไฮดรอกซีเบนซีน 1,3-ไดไฮดรอกซีเบนซีน 1,4-ไดไฮดรอกซีเบนซีน

ไตรไฮดริกฟีนอล (arenetriols)

ไพโรกัลลอล ไฮดรอกซีไฮโดรควิโนน โฟลโรกลูซิโนล

1,2,3-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน 1,2,4-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน 1,3,5-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน

โมโนไฮดริกฟีนอล
วิธีการได้รับ
แหล่งฟีนอลตามธรรมชาติและความคล้ายคลึงกันของมันคือถ่านหินในระหว่างการกลั่นแบบแห้งซึ่งเกิดน้ำมันถ่านหินขึ้น เมื่อเรซินถูกกลั่น จะได้เศษส่วน "น้ำมันคาร์โบลิก" (t 0 160-230 0 C) ที่ประกอบด้วยฟีนอลและครีซอล
1. การรวมเกลือของกรดอะโรมาติกซัลโฟนิกกับด่าง

ปฏิกิริยานี้เป็นไปตามวิธีการทางอุตสาหกรรมสำหรับการผลิตฟีนอล

ปฏิกิริยาประกอบด้วยการให้ความร้อนกรดเบนซีนซัลโฟนิกกับอัลคาไลที่เป็นของแข็ง (NaOH, KOH) ที่อุณหภูมิ 250-300 0 C:

ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยกลไกของการทดแทนนิวคลีโอฟิลิก ส เอ็น 2 กลิ่นหอม(สิ่งที่แนบมา-การปลด)

การมีอยู่ขององค์ประกอบที่ถอนอิเล็กตรอนในตำแหน่งออร์โธและพาราที่สัมพันธ์กับตำแหน่งของการแทนที่ช่วยให้เกิดปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกได้ง่ายขึ้น

2. การไฮโดรไลซิสของเอริลเฮไลด์
อะริลเฮไลด์ซึ่งไม่มีองค์ประกอบย่อยที่ถอนอิเล็กตรอนที่กระตุ้นการทำงาน จะทำปฏิกิริยาภายใต้สภาวะที่รุนแรงมาก

ดังนั้นคลอโรเบนซีนจึงถูกไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างฟีนอลโดยการกระทำของอัลคาไลเข้มข้นที่อุณหภูมิ 350-400 0 C และแรงดันสูง 30 MPa หรือเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา - เกลือทองแดงและอุณหภูมิสูง:

ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยกลไกของการทดแทนนิวคลีโอฟิลิก (การกำจัด-การเติม) (กลไกอารีนหรือไคน์)

การมีอยู่ขององค์ประกอบที่ดึงอิเล็กตรอนออกมาในตำแหน่งออร์โธและพาราที่สัมพันธ์กับฮาโลเจนช่วยให้เกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสได้อย่างมีนัยสำคัญ

ดังนั้นพารา-ไนโตรคลอโรเบนซีนจึงสามารถแทนที่คลอรีนด้วยไฮดรอกซิลโดยการให้ความร้อนแบบธรรมดาด้วยสารละลายอัลคาไลที่ความดันบรรยากาศ:

พารา-ไนโตรคลอโรเบนซีน พารา-ไนโตรฟีนอล
ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นตามกลไก ส เอ็น 2 กลิ่นหอม(สิ่งที่แนบมา-การปลด)

3. การเตรียมฟีนอลจากคิวมีน (วิธีคิวมีน)
การสังเคราะห์โดยใช้คิวมีนมีความสำคัญทางอุตสาหกรรมและมีคุณค่าเนื่องจากช่วยให้ได้รับผลิตภัณฑ์ที่มีความสำคัญทางเทคนิคสองรายการ (ฟีนอลและอะซิโตน) จากวัตถุดิบราคาถูก (น้ำมัน ก๊าซแตกตัวของปิโตรเลียม) ไปพร้อมๆ กัน

Cumene (ไอโซโพรพิลเบนซีน) เมื่อออกซิไดซ์โดยออกซิเจนในบรรยากาศจะกลายเป็นไฮโดรเปอร์ออกไซด์ซึ่งภายใต้การกระทำของสารละลายกรดในน้ำจะสลายตัวเป็นฟีนอลและอะซิโตน:

ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ฟีนอลอะซิโตน

4. ไฮดรอกซิเลชันของ arenes

เพื่อแนะนำหมู่ไฮดรอกซิลโดยตรงในวงแหวนเบนซีน ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์จะถูกใช้เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา (เกลือของเหล็ก (I) หรือทองแดง (I)):

5. ดีคาร์บอกซิเลชันออกซิเดชันของกรดคาร์บอกซิลิก

ฟีนอลได้มาจากกรดอะโรมาติกโดยการส่งไอน้ำและอากาศเข้าไปในเครื่องปฏิกรณ์ที่อุณหภูมิ 200-300 0 C ต่อหน้าเกลือทองแดง (P):

6. การเตรียมจากเกลือไดโซเนียม

เมื่อเกลือ arediazonium ถูกให้ความร้อนในสารละลายที่เป็นน้ำ ไนโตรเจนจะถูกปล่อยออกมาเพื่อผลิตฟีนอล:

คุณสมบัติทางกายภาพของฟีนอล
ฟีนอลที่ง่ายที่สุดภายใต้สภาวะปกติคือสารผลึกไม่มีสีละลายต่ำและมีกลิ่นเฉพาะตัว

ฟีนอลละลายได้ในน้ำเล็กน้อย แต่ละลายได้สูงในตัวทำละลายอินทรีย์ เมื่อเก็บไว้ในอากาศ สารเหล่านี้จะเข้มขึ้นเนื่องจากกระบวนการออกซิเดชั่น

เป็นสารพิษและทำให้ผิวหนังไหม้

โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ของฟีนอล
โครงสร้างและการกระจายตัวของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในโมเลกุลฟีนอลสามารถแสดงได้ด้วยแผนภาพต่อไปนี้:

หมู่ไฮดรอกซิลเป็นส่วนประกอบทดแทนชนิดที่ 1 กล่าวคือ สารทดแทนที่ให้อิเล็กตรอน

นี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าหนึ่งในคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวของอะตอมออกซิเจนไฮดรอกซิลเข้าสู่การผัน p,π ด้วยระบบ π ของวงแหวนเบนซีน ซึ่งแสดงเอฟเฟกต์ +M

ในทางกลับกัน หมู่ไฮดรอกซิลเนื่องจากมีอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของออกซิเจนมากกว่า จึงแสดงเอฟเฟกต์ –I

อย่างไรก็ตาม เอฟเฟกต์ +M ในฟีนอลนั้นแข็งแกร่งกว่าเอฟเฟกต์ –I ที่ตรงข้ามกันมาก (+M > -I)

ผลลัพธ์ของเอฟเฟกต์การมีเพศสัมพันธ์คือ:

1) การเพิ่มขึ้นของขั้วของพันธะ O-H ส่งผลให้คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลเพิ่มขึ้นเมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์

2) เนื่องจากการผันคำกริยา พันธะ C-OH ในฟีนอลจะสั้นลงและแข็งแรงขึ้นเมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์ เนื่องจากมีลักษณะเป็นสองเท่าในบางส่วน ดังนั้นปฏิกิริยาการทดแทนกลุ่ม OH จึงเป็นเรื่องยาก

3) การเพิ่มขึ้นของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนอะตอมของคาร์บอนในตำแหน่งออร์โธและพาราของวงแหวนเบนซีนช่วยให้เกิดปฏิกิริยาของการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกของอะตอมไฮโดรเจนในตำแหน่งเหล่านี้

คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอล

คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอลถูกกำหนดโดยการมีอยู่ของกลุ่มไฮดรอกซิลและวงแหวนเบนซีนในโมเลกุล

1. ปฏิกิริยาต่อหมู่ไฮดรอกซิล

1. คุณสมบัติของกรด

ฟีนอลเป็นกรด OH อ่อน แต่มีฤทธิ์แรงกว่าอัลคานอลมาก ความเป็นกรดคงที่ อาร์เค กฟีนอลเท่ากับ 10

ความเป็นกรดที่สูงขึ้นของฟีนอลอธิบายได้ด้วยปัจจัยสองประการ:

1) ขั้วที่มากขึ้นของพันธะ OH ในฟีนอลซึ่งเป็นผลมาจากการที่อะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลมีความคล่องตัวมากขึ้นและสามารถกำจัดได้ในรูปของโปรตอนเพื่อสร้าง ฟีโนเลตไอออน;

2) ฟีโนเลตไอออนมีความเสถียรทางเมโซเมอร์เนื่องจากการควบคู่ของออกซิเจนคู่เดียวกับวงแหวนเบนซีน กล่าวคือ ประจุลบบนอะตอมออกซิเจนของฟีโนเลตไอออนจะถูกแยกส่วนอย่างมีนัยสำคัญ:

โครงสร้างขอบเขตเหล่านี้เพียงอย่างเดียวไม่สามารถอธิบายสถานะที่แท้จริงของโมเลกุลได้ แต่การใช้งานทำให้เราสามารถอธิบายปฏิกิริยาต่างๆ ได้มากมาย

สารทดแทนที่ถอนอิเล็กตรอนจะเพิ่มคุณสมบัติเป็นกรดของฟีนอล

ด้วยการดึงดูดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากนิวเคลียสของเบนซีนเข้าหาตัวเอง พวกมันจะเสริมการผันค่า p,π (+M-เอฟเฟกต์) ซึ่งจะเป็นการเพิ่มโพลาไรเซชันของพันธะ O-H และเพิ่มการเคลื่อนที่ของอะตอมไฮโดรเจนของหมู่ไฮดรอกซิล

ตัวอย่างเช่น:

ฟีนอล 2-ไนโตรฟีนอล 2,4-ไดไนโตรฟีนอล กรดพิคริก

ราคา 9.98 7.23 4.03 0.20

สารทดแทนที่ให้อิเล็กตรอนช่วยลดความเป็นกรดของฟีนอล

1. การทดแทนฟีนอลไฮดรอกซิลด้วยฮาโลเจน

หมู่ไฮดรอกซิลในฟีนอลเป็นเรื่องยากมากที่จะแทนที่ด้วยฮาโลเจน

เมื่อฟีนอลทำปฏิกิริยากับฟอสฟอรัสเพนตะคลอไรด์ PCl 5 ผลิตภัณฑ์หลักคือไตรฟีนิลฟอสเฟตและเกิดคลอโรเบนซีนจำนวนเล็กน้อยเท่านั้น:

ไตรฟีนิลฟอสเฟต คลอโรเบนซีน

การมีอยู่ขององค์ประกอบที่ถอนอิเล็กตรอนในตำแหน่งออร์โธและพาราที่สัมพันธ์กับไฮดรอกซิลช่วยให้เกิดปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกของกลุ่ม OH ได้อย่างมาก

ดังนั้นกรดพิคริกภายใต้เงื่อนไขเดียวกันจะถูกแปลงเป็น 2,4,6-trinitrochlorobenzene (พิคริลคลอไรด์):
กรดพิริก พิคริลคลอไรด์

2. ปฏิกิริยากับแอมโมเนีย

เมื่อทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียที่อุณหภูมิและความดันสูงขึ้นโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาอะลูมิเนียมคลอไรด์อยู่ด้วย หมู่ OH จะถูกแทนที่ด้วยหมู่ NH 2 เพื่อสร้างอะนิลีน:

ฟีนอลสวรรค์

3. การลดฟีนอล

เมื่อฟีนอลลดลงด้วยลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ จะเกิดเบนซีนขึ้น:

3. ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับวงแหวนเบนซีน

1. ปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกในวงแหวนเบนซีน

หมู่ไฮดรอกซิลเป็นองค์ประกอบทดแทนประเภทที่ 1 ดังนั้นปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกในวงแหวนเบนซีนจึงเกิดขึ้นกับฟีนอลได้ง่ายกว่าเบนซินมากและองค์ประกอบทดแทนจะถูกส่งไปยังตำแหน่งออร์โธและพาราโดยตรง

1) ปฏิกิริยาฮาโลเจนเนชัน

ฟีนอลทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีนได้อย่างง่ายดายที่อุณหภูมิห้องจนเกิดตะกอนสีขาวเป็น 2,4,6-ไตรโบรโมฟีนอล:

2,4,6-ไตรโบรโมฟีนอล

ปฏิกิริยานี้มีคุณภาพสำหรับฟีนอล

ฟีนอลคลอรีนเกิดขึ้นได้ง่าย:

2) ปฏิกิริยาไนเตรต

ฟีนอลสามารถไนเตรตได้ง่ายด้วยกรดไนตริกเจือจางที่อุณหภูมิ 0 0 C เพื่อสร้างส่วนผสมของไอโซเมอร์ออร์โธและพาราโดยมีความเด่นของไอโซเมอร์ออร์โธ:


ออร์โธ- และพารา-ไนโตรฟีนอล

ไอโซเมอร์ไนโตรฟีนอลถูกแยกออกได้ง่ายเนื่องจากมีเพียงไอโซเมอร์ออร์โธเท่านั้นที่ระเหยได้ด้วยไอน้ำ

ความผันผวนที่มากขึ้นของออร์โธ-ไนโตรฟีนอลอธิบายได้จากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล ในขณะที่พารา-ไอโซเมอร์ก่อให้เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล:

เมื่อใช้กรดไนตริกเข้มข้นจะเกิด 2,4,6-trinitrophenol (กรดพิริก):

กรดพิคริก

3) ปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน

ฟีนอลถูกซัลโฟเนตได้ง่ายที่อุณหภูมิห้องด้วยกรดซัลฟิวริกเข้มข้นเพื่อสร้างไอโซเมอร์ออร์โธ ซึ่งที่อุณหภูมิสูงกว่า 100 0 C จะจัดเรียงใหม่เป็นไอโซเมอร์พารา:

4) ปฏิกิริยาอัลคิเลชัน

ฟีนอลเกิดปฏิกิริยาอัลคิเลชั่นได้ง่าย

Haloalkanes, alkanols และ alkenes ถูกใช้เป็นสารอัลคิเลตเมื่อมีกรดโปรติก (H 2 SO 4, H 3 PO 4) หรือกรด Lewis (AlCl 3, BF 3):

5) ปฏิกิริยาเอซิเลชัน

อะซิเลชันของฟีนอลเกิดขึ้นได้ง่ายภายใต้การกระทำของฮาโลเจนแอนไฮไดรด์หรือกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์เมื่อมีกรดลิวอิส:

6) ปฏิกิริยาไนโตรเซชัน

ไนโตรโซฟีนอลได้มาจากปฏิกิริยาไนโตรเซชันของฟีนอลโดยตรง:

พารา-ครีซอล ออร์โธ-ไนโตรโซ-พารา-ครีโซล

7) ปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ของ Azo
เมื่อผสมกับฟีนอลจะทำให้เกิด สภาพแวดล้อมที่เป็นด่างเล็กน้อยเนื่องจากฟีโนเลตไอออนมีฤทธิ์มากกว่าฟีนอลเอง:

8) ปฏิกิริยาการควบแน่น

ฟีนอลเป็นส่วนประกอบออกฤทธิ์ในปฏิกิริยาทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกซึ่งมีปฏิกิริยากับอิเล็กโทรฟิลที่อ่อนแอมาก - อัลดีไฮด์และคีโตนต่อหน้ากรดและเบส
การควบแน่นด้วยฟอร์มาลดีไฮด์

ฟอร์มาลดีไฮด์จะเข้าสู่ปฏิกิริยาควบแน่นได้ง่ายที่สุด

หากปฏิกิริยาการควบแน่นของฟีนอลกับฟอร์มาลดีไฮด์เกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงก็เป็นไปได้ที่จะแยกออร์โธและพาราไฮดรอกซีเมทิลฟีนอล: ตัวแทนรายบุคคล

ฟีนอล– สารผลึกที่มีค่า MP อุณหภูมิ 43°C มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว ทำให้เกิดแผลไหม้บนผิวหนัง นี่เป็นหนึ่งในน้ำยาฆ่าเชื้อชนิดแรกที่ใช้ในทางการแพทย์ ใช้ในปริมาณมากเพื่อผลิตพลาสติก (การควบแน่นด้วยฟอร์มาลดีไฮด์) ยา (กรดซาลิไซลิกและอนุพันธ์ของมัน) สีย้อม วัตถุระเบิด (กรดพิริก)

ฟีนอลเมทิลอีเทอร์ – ถุงเท้า– ใช้ในการผลิตสารอะโรมาติกและสีย้อม

ฟีนอลเอทิลอีเทอร์ – ฟีเนทอล.

ครีซอล (เมทิลฟีนอล)ใช้ในการผลิตพลาสติก สีย้อม และยาฆ่าเชื้อ

คุณสมบัติเป็นกรด

ความคล่องตัวที่มากขึ้นของอะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มฟีนอลไฮดรอกซิลเมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์ยังเป็นตัวกำหนดความเป็นกรดที่มากขึ้นอีกด้วย หลักฐานของความเป็นกรดที่มากกว่าของฟีนอลเมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์ก็คือฟีนอลและอนุพันธ์ของฟีนอลทำปฏิกิริยากับสารละลายที่เป็นน้ำของด่าง ทำให้เกิดเกลือที่เรียกว่าฟีนนอกไซด์ ฟีนนอกไซด์ค่อนข้างเสถียรและสามารถอยู่ในสารละลายอัลคาไลน์ที่เป็นน้ำได้ ซึ่งต่างจากแอลกอฮอล์ อย่างไรก็ตาม เมื่อกระแสคาร์บอนไดออกไซด์ไหลผ่านสารละลายดังกล่าว ฟีนอกไซด์จะถูกแปลงเป็นฟีนอลอิสระ ปฏิกิริยานี้พิสูจน์ว่าฟีนอลเป็นกรดอ่อนกว่ากรดคาร์บอนิก

1. ฟีนอลสามารถโต้ตอบได้:

ก) ด้วยโลหะอัลคาไล:

b) ด้วยด่าง:

เกลือของฟีนอล (ฟีโนเลต) สามารถย่อยสลายได้ง่ายด้วยกรดแร่ แม้กระทั่งกรดคาร์บอนิก:

ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก

เนื่องจาก +ม- โดยผลของหมู่ไฮดรอกซิล ฟีนอลจึงเป็นนิวคลีโอไทล์ที่อ่อนแอกว่าแอลกอฮอล์

ปฏิกิริยากับอนุพันธ์ของฮาโลเจน เมื่อพิจารณาถึงคุณสมบัตินิวคลีโอฟิลิกที่อ่อนแอในปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกมักจะไม่ใช่ฟีนอลที่ใช้ แต่เป็นเกลือของพวกมัน - ฟีนนอกไซด์ของโลหะอัลคาไล เมื่อฟีนอกไซด์ทำปฏิกิริยากับอัลคิลและเอริลเฮไลด์จะก่อตัวขึ้น อีเทอร์ฟีนอล

1. อัลคิเลชัน (การก่อตัวของอีเทอร์):

2. อซิลี

เมื่อฟีนอลสัมผัสกับกรดคลอไรด์หรือกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์ จะเกิดเอสเทอร์ขึ้น ฟีนอลไม่ก่อให้เกิดเอสเทอร์เมื่อสัมผัสกับกรดคาร์บอกซิลิกต่างจากแอลกอฮอล์

ปฏิกิริยากับ FeCl 3 (ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอล)

ปฏิกิริยาของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

ก่อนหน้านี้มีการตั้งข้อสังเกตว่าหมู่ไฮดรอกซิลในฟีนอลแสดงเอฟเฟกต์ +M และทำหน้าที่เป็นผู้บริจาคอิเล็กตรอนเมื่อเทียบกับวงแหวนเบนซีน มันเป็นสารปฐมนิเทศประเภทที่ 1 และควบคุมการโจมตีของรีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิก ออร์โธ-และ คู่- ตำแหน่งของวงแหวนเบนซีน เนื่องจากผลของการบริจาคอิเล็กตรอนของกลุ่มไฮดรอกซิล ฟีนอลจึงเกิดปฏิกิริยาทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกได้ง่ายกว่าเบนซิน

ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับวงแหวนเบนซีน

อิทธิพลของอะตอมมีความสัมพันธ์กัน หมู่ไฮดรอกซิลส่งผลต่อวงแหวนเบนซีน อะตอมของไฮโดรเจนจะเคลื่อนที่ได้ในตำแหน่งออร์โธและพารา และถูกแทนที่ด้วยอะตอมและอนุมูลอื่นๆ:

ก) ฮาโลเจน (ปฏิกิริยากับน้ำโบรมีน):
ปฏิกิริยานี้ใช้สำหรับการตรวจจับเชิงคุณภาพและการหาปริมาณฟีนอล

b) ไนเตรต:

c) การเกิดซัลไฟด์:

ตามกฎของ IUPAC หมู่ซัลโฟนิกมีอายุมากกว่าหมู่ไฮดรอกซิล ดังนั้นผลิตภัณฑ์ซัลโฟเนชันจึงเรียกว่ากรดซัลโฟนิก

D) ออกซิเดชันของฟีนอล

ฟีนอลถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายภายใต้อิทธิพลของออกซิเจนในบรรยากาศ:

ลำดับที่ 30.ฟีนอล รีซอร์ซินอล ไพโรคาเทชิน ไฮโดรควิโนน ใช้ทางการแพทย์

ก) C 6 H 5 - OH (ฟีนอล) -สารผลึกไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะตัวฉุน ในระหว่างการเก็บรักษา จะถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจนในบรรยากาศ เพื่อให้ได้สีชมพู ละลายที่ 42.3°С เดือดที่ 182°С ละลายได้บางส่วนในน้ำ (6 กรัมต่อน้ำ 100 กรัม) มีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อที่รุนแรงและเป็นพิษ เมื่อทาลงบนผิวหนังจะเกิดแผลพุพองและแผลพุพอง สารละลายฟีนอลในน้ำ 3% เรียกว่ากรดคาร์โบลิก และใช้เป็นยาฆ่าเชื้อ ใช้สำหรับการสังเคราะห์สีย้อม พลาสติก และยารักษาโรค

b) ไฮโดรควิโนน - พบในแบร์เบอร์รี่, ออกซิไดซ์ได้ง่าย, โพด้วยเหตุนี้จึงมีการใช้พวกมันในการถ่ายภาพในฐานะนักพัฒนา

ค) ไพโรคาเทคอล- สารผลึกที่ทำให้เข้มขึ้นระหว่างการเก็บรักษา ใช้เป็นนักพัฒนาในการถ่ายภาพ ในการสังเคราะห์สีย้อม พลาสติก ยารักษาโรค

d) รีซอร์ซินอล-เป็นสารผลึกที่ทำให้อากาศมืดลงและใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อในการผลิตสีย้อมและพลาสติก

ลำดับที่ 31.สารประกอบออกโซ โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ของกลุ่มอ็อกโซ การตั้งชื่ออัลดีไฮด์และคีโตน วิธีการรับอัลดีไฮด์

เนื่องจากการมีอยู่ของกลุ่มไฮดรอกซิลและโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของวงแหวนเบนซีน ฟีนอลจึงมีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อน

ที่สำคัญที่สุดคือปฏิกิริยาออกซิเดชั่น แนวโน้มที่จะยอมให้อิเล็กตรอนซึ่งมีอยู่ในโครงสร้างของวงแหวนเบนซีนได้อย่างง่ายดายนั้นต้องผ่านการเปลี่ยนแปลงบางอย่างโดยการนำกลุ่มไฮดรอกซิลหนึ่งกลุ่มขึ้นไปเข้าไปในวงแหวน ความสามารถในการออกซิไดซ์แบบผันกลับได้เป็นควิโนนผ่านขั้นตอนกลางของการก่อตัวของอนุมูลเซมิควิโนน (ดูด้านบน) ไม่ใช่ลักษณะเฉพาะของสารประกอบฟีนอลิกทั้งหมด เมื่อหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ใกล้ๆ (ตำแหน่งออร์โธ) โอ-ควิโนนจะเกิดขึ้นได้ง่าย ตรงข้าม (ตำแหน่งพารา) คือ n-quinones แต่กลไกนี้ 1,3-ไดไฮดรอกซีเบนซีน (ตำแหน่งขนาดใหญ่) จะไม่ถูกออกซิไดซ์เนื่องจากการจัดเรียงไฮดรอกซิลนี้ การปรับโครงสร้างของโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์และระบบพันธะของวงแหวนอะโรมาติกให้เป็นควิโนนจึงเป็นไปไม่ได้

มีเพียงฟีนอลที่มีการจัดเรียงหมู่ไฮดรอกซิลบางอย่างเท่านั้นที่สามารถออกซิไดซ์ได้อย่างง่ายดายและย้อนกลับได้เป็นเซมิควิโนนและควิโนน โดยให้อิเล็กตรอนและนิวเคลียสของไฮโดรเจน และด้วยเหตุนี้จึงทำหน้าที่เป็นตัวรีดิวซ์และสารต้านอนุมูลอิสระ เนื่องจากความง่ายในการหดตัวเป็นพิเศษ ปฏิกิริยานี้สามารถเกิดขึ้นได้เองโดยมีหรือไม่มีออกซิเจนก็ได้ นอกจากนี้ผลิตภัณฑ์ของการเกิดออกซิเดชันแบบผันกลับได้ - เซมิควิโนนและควิโนน - ทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในตัวและตัวเร่งปฏิกิริยาอัตโนมัติ กระบวนการนี้สามารถย้อนกลับได้จนถึงระยะควิโนน แต่ถ้าออกซิเดชั่นยังคงดำเนินต่อไป จะนำไปสู่การเชื่อมต่อของโมเลกุลฟีนอลแต่ละโมเลกุลเข้าด้วยกัน - ไปสู่การควบแน่นแบบออกซิเดชั่นด้วยการก่อตัวของผลิตภัณฑ์โพลีเมอร์

หากมีสารออกซิไดซ์ง่ายอื่นๆ อยู่ร่วมกับ o- หรือ n-ฟีนอล สารประกอบฟีนอลิกจะค่อยๆ ใช้อิเล็กตรอนและโปรตอนของมัน กลายเป็นควิโนน แต่ปกป้องสารข้างเคียงจากการเกิดออกซิเดชัน และหลังจากที่ทรัพยากรฟีนอลหมดลงเท่านั้นที่จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารที่เคยสามารถเก็บรักษาไว้ได้ก่อนหน้านี้ เช่น ไขมัน ก็เริ่มต้นขึ้น แม้แต่ส่วนผสมฟีนอลเล็กน้อย (0.01-0.02%) ก็สามารถปกป้องผลิตภัณฑ์ที่เน่าเสียง่ายจากการเกิดออกซิเดชันได้เป็นเวลานาน ด้วยเหตุนี้ฟีนอลจึงถูกเรียกว่าสารต้านอนุมูลอิสระ ความสามารถนี้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในทางการแพทย์ ในอุตสาหกรรมอาหาร ในเครื่องสำอาง และในการผลิตยา วิตามิน ฯลฯ หลายชนิด

เป็นที่ทราบกันดีว่าโพลีไซคลิกส่วนใหญ่เป็นพิษต่อร่างกาย การออกซิเดชัน ไฮดรอกซิเลชัน รวมถึงการก่อตัวของฟีนอล เป็นวิธีหลักในการทำให้สารประกอบเหล่านี้เป็นกลาง เมื่อมีการนำไฮดรอกซิลเข้าไปในวงแหวนมากขึ้นเรื่อยๆ ความเป็นพิษของสารก็จะลดลง กระบวนการนี้จบลงด้วยการแตกของวงแหวนและการเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนลงในน้ำ ด้วยการจัดเรียงเมตาดาต้าของกลุ่มไฮดรอกซิลไม่สามารถเกิดออกซิเดชันแบบย้อนกลับได้ - ดีไฮโดรจีเนชัน ดังนั้นสำหรับพวกเขา เส้นทางหลักของการเปลี่ยนแปลงจึงอยู่ที่ผ่านไฮดรอกซิเลชันโดยตรงของวงแหวนที่มีการแตกออก

ภายใต้อิทธิพลของออกซิเดสอเนกประสงค์ สารอะโรมาติกส่วนใหญ่ที่เข้าสู่ร่างกายมนุษย์เมื่อออกซิไดซ์จะสูญเสียคุณสมบัติที่เป็นพิษ อย่างไรก็ตาม บางครั้งสิ่งที่ตรงกันข้ามก็เกิดขึ้น: ในกระบวนการออกซิเดชันของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนบางชนิด สารประกอบจะเกิดขึ้นซึ่งเป็นพิษมากกว่าและโดยเฉพาะอย่างยิ่งเป็นสารก่อมะเร็ง ทำให้เกิดการเสื่อมของเซลล์ที่เป็นมะเร็ง

นอกจากการยับยั้งอนุมูลอิสระออกซิเดชั่นแล้ว สารประกอบฟีนอลิกยังออกฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระผ่านกลไกทางชีวเคมีอีกชนิดหนึ่ง สารประกอบฟีนอลิกหลายชนิดก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนที่มีความแข็งแรง มีสีสดใส และเสถียรด้วยไอออนของโลหะ ตัวอย่างเช่น เฟอร์ริกไอออนก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนสีเขียวซึ่งมีไพโรคาเทคอลสามโมเลกุล เกลือตะกั่วก่อให้เกิดสารเชิงซ้อนสีเหลืองหรือสีส้มที่มีฟลาโวนอยด์ ไอออนของโลหะจะกระตุ้นปฏิกิริยาออกซิเดชันอิสระของสารประกอบอินทรีย์เมื่อมีออกซิเจนโมเลกุล การมีอยู่ของไอออนของเหล็ก ทองแดง โคบอลต์ แมงกานีส โมลิบดีนัม และอะลูมิเนียมในของเหลวในร่างกายและเนื้อเยื่อ ในผลิตภัณฑ์อาหารและยาเป็นสาเหตุหนึ่งที่ทำให้เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบเร่ง ฟีนอลผสมผสานความสามารถในการทำให้เกิดปฏิกิริยาเชิงซ้อนเข้ากับความไม่เป็นอันตรายและความเป็นพิษต่ำ จึงทำให้ผลการเร่งปฏิกิริยาของไอออนโลหะหนักอิสระอ่อนลงหรือปิดลง

ที่สำคัญยิ่งกว่านั้น กิจกรรมการเกิดปฏิกิริยาเชิงซ้อนที่คล้ายกันของฟีนอลยังสังเกตพบโดยสัมพันธ์กับไอออนของโลหะเหล่านั้นซึ่งรวมอยู่ในศูนย์กลางที่ทำงานอยู่ของเอนไซม์รีดอกซ์ส่วนใหญ่หรือมีบทบาทเป็นปัจจัยร่วมหรือตัวกระตุ้น ดังนั้นสารประกอบฟีนอลิกจึงทำหน้าที่เป็นตัวยับยั้งเอนไซม์ออกซิเดชั่นหลายชนิด โดยเฉพาะเอนไซม์ของจุลินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับการเน่าเสียของอาหาร

การมีอยู่ของกลไกที่มีประสิทธิภาพสองกลไกของการออกฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระทำให้ฟีนอลเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่แข็งแกร่งเป็นพิเศษ แต่เมื่อใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระและสารกันบูดในอาหาร เช่นเดียวกับในน้ำหอมเล็กน้อย ความเป็นพิษ การละลายในน้ำหรือไขมัน รสชาติ ฯลฯ จะต้องนำมาพิจารณาด้วย

หากมีกลุ่มประเภท (CH3)3C ขนาดใหญ่หนึ่งหรือสองกลุ่มอยู่ติดกับฟีนอลิกไฮดรอกซิล ไฮดรอกซิลจะได้รับการปกป้องจากออกซิเจนและสารออกฤทธิ์ทางเคมีอื่นๆ ฟีนอลที่ “ถูกขัดขวางทางสเตอริไลซ์” ดังกล่าว (บิวทิลออกซีอานิโซล, บิวทิลออกซีโทลูอีน) มีความเสถียรและสะดวกมากสำหรับการใช้งานในอุตสาหกรรมอาหารและยา

ผลของสารกันบูดของควันควันส่วนใหญ่ขึ้นอยู่กับการมีฟีนอลธรรมดาอยู่ในนั้น - ไฮโดรควิโนน, ไพโรคาเทชิน, 3- และ 4-เมทิลไพโรคาเทคอล และโดยเฉพาะอย่างยิ่งไพโรกัลลอล ฟลาโวนอยด์หลายชนิด เช่น เควอซิติน เป็นต้น มีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระเด่นชัดเช่นกัน เภสัชกรชาวฝรั่งเศส Deschamps เป็นคนแรกที่ใช้สารเติมแต่งสารต้านอนุมูลอิสระออร์แกนิกในการเก็บรักษาอาหารในปี 1843 เขาใช้กรดเบนโซอิกเพื่อยืดอายุการเก็บรักษาน้ำมันหมู Hydroquinone, pyrocatechol, pyrogallol, guaiacol, naphthol และสารประกอบฟีนอลอื่น ๆ เริ่มถูกนำมาใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระในปี พ.ศ. 2475-2478 เอสเทอร์ของกรดกัลลิกและฟีนอลที่ "ขัดขวางทางสเตอริไลซ์" - แม้ในภายหลัง

แต่หลักการชะลอการเกิดออกซิเดชันของไขมันและไขมันด้วยความช่วยเหลือของสารต้านอนุมูลอิสระฟีนอลิกซึ่งมนุษย์เพิ่งเชี่ยวชาญเมื่อไม่นานมานี้ได้ถูกนำมาใช้ในธรรมชาติมาเป็นเวลานานและแพร่หลาย โดยพื้นฐานแล้วไขมันทั้งหมดทั้งพืชและสัตว์มีสารต้านอนุมูลอิสระตามธรรมชาติ สิ่งเหล่านี้ส่วนใหญ่เป็นโทโคฟีรอล - การเตรียมวิตามินอี, แคโรทีนอยด์ (โปรวิตามินเอ), แนฟโทควิโนน, ยูบิควิโนน ฯลฯ การกลั่นน้ำมันและไขมันการทำให้บริสุทธิ์มากเกินไปซึ่งมักดำเนินการโดยคนงานในอุตสาหกรรมอาหารจริง ๆ แล้วนำไปสู่ความจริงที่ว่าน้ำมันหมูผัก ไขมันและนอกจากนี้สารดังกล่าวยังขาดการปกป้องตามธรรมชาติและไม่เสถียรระหว่างการเก็บรักษา ดังนั้นจึงจำเป็นต้องเพิ่มสารต้านอนุมูลอิสระสังเคราะห์สังเคราะห์ ยาแต่ละชนิดดังกล่าวก่อนที่จะใช้เป็นสารกันบูดในอาหาร จะต้องผ่านการทดสอบด้านความปลอดภัยและประสิทธิผลอย่างเข้มงวดมาก

การขาดสารต้านอนุมูลอิสระตามธรรมชาติซึ่งเป็นองค์ประกอบสำคัญของเยื่อหุ้มชีวภาพเป็นสาเหตุ (หรือสาเหตุใดสาเหตุหนึ่ง) ของโรคหลอดเลือดตีบและความแก่ชรา - นี่คือสิ่งที่นักวิทยาศาสตร์หลายคนเชื่อในปัจจุบัน การเติมสารต้านอนุมูลอิสระในอาหารในระยะยาวช่วยยืดอายุของสัตว์ในการทดลองกับหนู เป็นไปได้ว่าในเร็วๆ นี้สารต้านอนุมูลอิสระที่มีประสิทธิภาพและไม่เป็นอันตรายจะถูกเลือกสำหรับผู้ที่สามารถชะลอวัยชราและโรคและยืดอายุขัยของบุคคลได้ และสารประกอบฟีนอลิกจากพืช (หรืออะนาลอกสังเคราะห์) อาจเป็นวิธีที่เหมาะสมที่สุดสำหรับสิ่งนี้

29. การมีอยู่ของฟีนอลไฮโดรคลอไรด์ในโครงสร้างของไพริดอกซินไฮโดรคลอไรด์สามารถยืนยันได้โดยใช้สารละลาย:

ก.*เหล็ก(III) คลอไรด์

บี.ด่างทับทิม

ค.โซเดียมซัลเฟต

ดี.ซิลเวอร์ไนเตรต

อี.โซเดียมไนไตรท์

30. ในระหว่างการพัฒนาเอกสารกำกับดูแลการวิเคราะห์สำหรับยาที่อยู่ในกลุ่มฟีนอลนักวิเคราะห์เภสัชกรควรทำปฏิกิริยาที่ยืนยันการมีอยู่ของฟีนอลไฮดรอกซิล เลือกรีเอเจนต์ที่เหมาะสม:

ก.*เหล็ก(III) คลอไรด์

บี.โพแทสเซียมไอโอไดด์

ค.โคบอลต์ไนเตรต

ดี.คอปเปอร์(II) ซัลเฟต

อี.โซเดียมซัลไฟด์

31. ได้รับสารพาราเซตามอลมาวิเคราะห์ เมื่อทำปฏิกิริยากับสารละลายของเหล็ก (III) คลอไรด์ จะเกิดสีม่วงอมฟ้า ซึ่งบ่งบอกถึงการมีอยู่ของโครงสร้าง:

ก.*ฟีนอลไฮดรอกซิล

บี.กลุ่มเอสเตอร์

ค.กลุ่มคีโต

ดี.กลุ่มอัลดีไฮด์

อี.แอลกอฮอล์ไฮดรอกซิล

32. เภสัชกรนักวิเคราะห์ทำการวิเคราะห์ยาหยอดตาที่มีอะดรีนาลีนไฮโดรทาร์เทรตอย่างรวดเร็ว หลังจากเติมสารละลายเหล็ก (III) คลอไรด์แล้วสีเขียวมรกตก็ปรากฏขึ้นซึ่งบ่งชี้ว่ามีอะดรีนาลีนอยู่ในโมเลกุล:

ก.*หมู่ฟีนอลไฮดรอกซิล

บี.หมู่อะมิโนอะโรมาติก

ค.หมู่อัลดีไฮด์

ดี.กลุ่มเอสเตอร์

อี.หมู่คาร์บอกซิล

33. นักวิเคราะห์ที่ห้องปฏิบัติการควบคุมและวิเคราะห์ทำการวิเคราะห์มอร์ฟีน ไฮโดรคลอไรด์อย่างรวดเร็ว การมีอยู่ของฟีนอลไฮดรอกซิลได้รับการยืนยันโดยการทำปฏิกิริยากับสารละลาย:

ก.*เฟซีแอล 3

ค. AgNO3

ดี.เค 3

อี. HNO3 เข้มข้น

34. เมื่อทำการวิเคราะห์ฟีนอลทางเภสัชกรรม จะมีการระบุโดยการทำปฏิกิริยากับ:

ก.*เหล็ก (III) คลอไรด์

บี.ซิลเวอร์ไนเตรต

ค.แบเรียมคลอไรด์

ดี.โพแทสเซียมเฟอโรไซยาไนด์

อี.แอมโมเนียมออกซาเลต

35. ได้รับสารมอร์ฟีน ไฮโดรคลอไรด์ เพื่อการวิเคราะห์ เมื่อทำปฏิกิริยากับสารละลายของเหล็กคลอไรด์ (III) จะเกิดสีฟ้าม่วงขึ้น สิ่งนี้บ่งชี้ว่ามีอยู่ในโครงสร้างของสารยานี้:

ก.*ฟีนอลไฮดรอกซิล

บี.กลุ่มอัลดีไฮด์

ค.แอลกอฮอล์ไฮดรอกซิล

ดี.กลุ่มคีโต

อี.กลุ่มเอสเตอร์

36. ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอลคือลักษณะของสีม่วงพร้อมกับสารละลายในน้ำของสารประกอบอนินทรีย์ อันไหน?

ก.*เฟซีแอล 3

บี. CuSO4

ค.ลูกบาศ์ก(OH)2

ดี.เฟ(SCN) 3

อี. Pb(CH3COO)2

37. คุณลักษณะใดของโครงสร้างโมเลกุลที่ทำให้สามารถแยกแยะระหว่างมอร์ฟีน ไฮโดรคลอไรด์ และเอทิลมอร์ฟีน ไฮโดรคลอไรด์ โดยทำปฏิกิริยากับสารละลายของเหล็ก (III) คลอไรด์

ก.*การปรากฏตัวของฟีนอลไฮดรอกซิล

บี.การปรากฏตัวของแอลกอฮอล์ไฮดรอกซิล

ค.การปรากฏตัวของไนโตรเจนระดับอุดมศึกษา

ดี.การปรากฏตัวของพันธะคู่

อี.การมีอยู่ของคลอไรด์ไอออน

38. นักวิเคราะห์ในห้องปฏิบัติการควบคุมและวิเคราะห์ทำการวิเคราะห์โซเดียมอย่างรวดเร็ว
คู่-อะมิโนซาลิไซเลต การมีอยู่ของฟีนอลไฮดรอกซิลได้รับการยืนยันโดยทำปฏิกิริยากับ
สารละลาย:

ก.*เฟซีแอล 3

ค. AgNO3

ดี.เค 3

อี. HNO3 เข้มข้น

39. เลือกรีเอเจนต์ที่ใช้บ่อยที่สุดในการวิเคราะห์ทางเภสัชกรรมเพื่อยืนยันการมีอยู่ของฟีนอลไฮดรอกซิลในโครงสร้างของยา:

ก.*สารละลายเหล็ก(III) คลอไรด์

บี.สารละลายโพแทสเซียมไอโอไดด์

ค.สารละลาย 2,4-ไดไนโตรคลอโรเบนซีน

ดี.สารละลายไฮดรอกซิลามีน

อี.สารละลายโซเดียมไบคาร์บอเนต

40. Bilitrast เป็นตัวแทนกัมมันตภาพรังสี ระบุรีเอเจนต์ที่สามารถใช้เพื่อยืนยันการมีอยู่ของฟีนอลิกไฮดรอกซิลในโมเลกุล:

ก.*สารละลายเฟอร์รัม(III) คลอไรด์

บี.สารละลายแอลกอฮอล์ไอโอดีน

ค.สารละลายกรดไฮโดรคลอริก

ดี.สารละลายไอโอดีนในโพแทสเซียมไอโอไดด์

อี.สารละลายซิลเวอร์ไนเตรต

41. คุณสมบัติใดในโครงสร้างของโมเลกุลที่ทำให้สามารถแยกแยะระหว่างพาราเซตามอลและฟีนาเซตินโดยทำปฏิกิริยากับสารละลาย FeCl 3

ก.*การปรากฏตัวของฟีนอลไฮดรอกซิลอิสระ

บี.การปรากฏตัวของไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์ฟรี

ค.การมีอยู่ของเอมีนไนโตรเจน

ดี.การปรากฏตัวของพันธะคู่

อี.การมีอยู่ของคลอไรด์ไอออน

42. ระบุว่าปฏิกิริยาใดที่ไม่ได้ใช้เพื่อกำหนดฟีนอลไฮดรอกซิล:

ก.*ไฮดรอกซามิก

บี.เอสเทอริฟิเคชัน

ค.ด้วยน้ำโบรมีน

ดี.อินโดฟีนอล

อี.ชุดค่าผสม Azose

43. ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอลคือปฏิกิริยากับน้ำโบรมีน สารประกอบใดเกิดขึ้นเมื่อฟีนอลทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีนและตกตะกอนจากสารละลายในรูปของตะกอนสีขาว

ก.*2,4,6-ไตรโบรโมฟีนอล

บี. 2-โบรโมฟีนอล

ค. 3-โบรโมฟีนอล

ดี. 4-โบรโมฟีนอล

อี. 2,4-ไดโบรโมฟีนอล

44. เมื่อฟีนอลทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีน จะเกิดตะกอนสีขาวเกิดขึ้น ที่
การเชื่อมต่อเกิดขึ้นหรือไม่?

ก.*2,4,6-ไตรโบรโมฟีนอล

บี. 2,4-ไดโบรโมฟีนอล

ค. 2,6-ไดโบรโมฟีนอล

ดี. 2-โบรโมฟีนอล

อี. 4-โบรโมฟีนอล

45. การปรากฏตัวของกลุ่มฟังก์ชันใดในโมเลกุลของยาปฏิชีวนะเตตราไซคลินทำให้สามารถสร้างสีย้อมเอโซในการทำปฏิกิริยากับเกลือไดอาโซเนียมได้

ก.*ฟีนอลไฮดรอกซิล

บี.สารตกค้างไดเมทิลลามีน

ค.แอลกอฮอล์ไฮดรอกซิล

ดี.กลุ่มยูเรีย

อี.กลุ่มเมทิล

46. ไทมอลเป็นสารยาที่มีฟีนอลิกไฮดรอกซิลอยู่ในโครงสร้าง มหาวิทยาลัยเภสัชศาสตร์แห่งรัฐแนะนำวิธีใดในการกำหนดปริมาณของยานี้

ก.*การตรวจวัดปริมาณโบรมาโตเมทรี

บี.อาร์เจนโตเมทรี

ค.เปอร์แมงกานาโตเมทรี

ดี.ไนตริโตเมทรี

อี.ความเป็นกรด

การจำแนกและปริมาณของสาร

ฟีนอลในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางในสารละลายที่เป็นน้ำหรือแอลกอฮอล์จะเกิดเกลือที่มีเหล็ก (III) คลอไรด์, สีม่วงอมฟ้า (โมโนอะตอมมิก), สีน้ำเงิน (ไดอะตอมมิก: รีซอร์ซินอล), สีเขียว (ไพโรคาเทคอล) หรือสีแดง (คลอโรกลูซิโนล) สิ่งนี้อธิบายได้จากการก่อตัวของแคตไอออน C 6 H 5 ОFe 2+, C 6 H 5 ОFe + เป็นต้น

วิธีการ: ถึง 1 มิลลิลิตรของสารละลายน้ำหรือแอลกอฮอล์ของสารทดสอบ ( ฟีนอล - 0.1:10, รีซอร์ซินอล - 0.1:10, โซเดียมซาลิไซเลต - 0.01:10, ไพริดอกซินไฮโดรคลอไรด์ - 0.01:10) เติมสารละลายเหล็ก (III) คลอไรด์ 1 ถึง 5 หยด สังเกตสีที่มีลักษณะเฉพาะ

7.2. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (การทดสอบอินโดฟีนอล)

ก) ปฏิกิริยากับคลอรามีน

เมื่อฟีนอลทำปฏิกิริยากับคลอรามีนและแอมโมเนียจะเกิดอินโดฟีนอลขึ้นโดยมีสีต่างๆ: น้ำเงินเขียว (ฟีนอล) สีน้ำตาลเหลือง (เรสซอร์ซินอล) สีน้ำตาลแดง (PAS โซเดียม) เป็นต้น

วิธีการ: สารทดสอบ 0.05 กรัม ( ฟีนอล, รีซอร์ซินอล, โซเดียม PAS) ละลายในสารละลายคลอรามีน 0.5 มล. เติมสารละลายแอมโมเนีย 0.5 มล. ส่วนผสมถูกให้ความร้อนในอ่างน้ำเดือด สังเกตการย้อมสี

ข) ปฏิกิริยาไนโตรของลีเบอร์แมน ผลิตภัณฑ์ที่มีสี (แดง เขียว น้ำตาลแดง) เกิดจากฟีนอล ซึ่งไม่มีองค์ประกอบทดแทนในตำแหน่งออร์โธและพารา

วิธีการ: เม็ดสาร ( ฟีนอล, รีซอร์ซินอล, ไทมอล, กรดซาลิไซลิก) วางในถ้วยพอร์ซเลนและชุบสารละลายโซเดียมไนไตรท์ 1% 2-3 หยดในกรดซัลฟิวริกเข้มข้น สังเกตการเปลี่ยนสีโดยเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์

7.3. ปฏิกิริยาการควบแน่นกับอัลดีไฮด์

ฟีนอลเมื่อมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้นควบแน่นกับอัลดีไฮด์เพื่อสร้างสารไม่มีสี จากนั้นกรดซัลฟิวริกเข้มข้นจะทำให้ผลิตภัณฑ์ควบแน่นขาดน้ำเพื่อสร้างสารที่มีโครงสร้างควินอยด์ สีแดงปรากฏขึ้น

วิธีการ: สารเพียงไม่กี่เม็ด ( ฟีนอล, รีซอร์ซินอล, กรดซาลิไซลิก, ควิโนซอลฯลฯ ) วางในถ้วยพอร์ซเลนและชุบด้วยน้ำยา Marquis 2-3 หยด (หรือสารละลายของอัลดีไฮด์อื่นในกรดซัลฟิวริกเข้มข้น) เมื่อยืนจะสังเกตเห็นสีแดง

ยาเฮเทอโรไซคลิกบางชนิดที่มีฟีนอลไฮดรอกซิลจะให้สีแดงม่วงหรือน้ำเงินม่วง (ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชั่น)

7.4. ผสมกับเกลือไดโซเนียม

ฟีนอลในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างและแอมโมเนียทำปฏิกิริยากับเกลือไดโซเนียมเพื่อสร้างสีย้อมเอโซ (สีแดง):

สีย้อมเอโซ (สีแดง)

วิธีการ: ก) การเตรียมรีเอเจนต์ไดโซโซ:กรดซัลโฟนิลิก 0.1 กรัมละลายในน้ำ 10 มิลลิลิตร สารละลายทำให้เป็นกรดด้วยกรดไฮโดรคลอริกและให้ความร้อนเป็นเวลา 3 นาที เติมสารละลายโซเดียมไนไตรท์ 0.1 โมลาร์ 2 มล. ลงในสารละลายที่ทำให้เย็นลง

ข) ถึง 0.05 กรัมของสารตัวยา ( รีซอร์ซินอล, ฟีนอล, โซเดียมซาลิไซเลต, โซเดียม PAS, ควิโนซอล) ละลายในน้ำ 5 มล. เติมสารละลายแอมโมเนีย 2 มล. และรีเอเจนต์ไดโซโซ 1 มล. เกิดเป็นสีแดง